《有机合成路线设计》专题复习学案
杜来意
一、【2017年考纲】
根据信息能设计有机化合物的合成路线。
二、【2016年真题】
2016年全国各地高考试题中对有机合成路线设计的考查
试题出处 | 考查内容 | 试题特点 |
新课标I卷 | 38(6)己二烯和C2H4为原料制备对苯二甲酸 | 碳链增长,官能团变化 |
新课标III卷 | 38(6)2−苯基乙醇为原料制备苯乙炔 | 官能团种类变化 |
北京卷 | 25(7)乙烯为起始原料合成E | 碳链增长,官能团变化 |
天津卷 | 8(5)D为主要原料制备己醛 | 取代反应、加成反应 |
江苏卷 | 17(4)甲苯和(CH3CO)2O为原料制备 | 官能团变化 |
上海卷 | 43异戊二烯制得有机合成中间体 | 官能团变化 |
三、【学习过程】
1.碳链不变,官能团的种类(个数、位置)改变。
例1.(2016新课标III卷)38(6)写出用2−苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线:
____________________________________________________________________。题干:利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
2.碳链增长,官能团的种类(个数、位置)改变。
例2.(2016新课标I卷)38(6)参照上述合成路线,以(反,反)−2,4−己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线:
____________________________________________________________________。
题干:以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:
例3.(2016年北京卷)25(7)已知:。以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
____________________________________________________________________。
题干:功能高分子P的合成路线如下:
补充完成合成路线
例4.(2016天津卷)8(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
____________________________________________________________________。
题干:
合成反-2-己烯醛(D)的路线如下:
例5.(2016江苏卷)17(5)已知:①苯胺()易被氧化
②
请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流(CH3CO)2O程图示例见本题题干)。
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题干:化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:
四、【课后习题】
1.(2015新课标卷)38(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一天有A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线:
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题干:A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:
2.(2016上海卷)43设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为:)
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题干:异戊二烯的一种制备方法如下图所示:
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